Etter teaterhøgskolen gikk han til Den Nationale Scene hvor han bl.a spilte Sakfører Krogstad i Henrik Ibsens Et dukkehjem og Adolf Hitler i Mein Kampf. Han ble så fast ansatt ved Det Norske Teatret hvor han har spilt Peer Gynt og Rick i forestillingen Katt på hett blikktak.
Han debuterte i filmen Det største i verden (2001) med Herborg Kråkevik, og senere har han spilt taxisjåfør i filmen Himmelfall (2002) og betjent Jan Isachsen i Varg Veum-serien (2007–2008).
Han har også spilt 11 episoder i TV-serien Seks som oss (2005–2007) og i Det tredje øyet som Kårstein Omvik.
Hellestveit debuterte på Trøndelag Teater høsten 2014 som Bjørnejegeren i Ibsens Når vi døde våkner. Nå skal han gjeste oss igjen i et nytt Ibsen-stykke, Hedda Gabler.